Synthese de Produits Naturels, Analogues Et Precurseurs

Le travail porte sur la synthčse totale de produits naturels et le développement de nouvelles méthodes de synthčse. Le premier chapitre est consacré ŕ la synthčse de précurseurs énantiomériquement enrichis de la vitamine D3. Les précurseurs du cycle A ont été réalisés ŕ partir du limončne alors que le bicycle CD, résulte de la désymétrisation asymétrique de l'acétylméthyldivinylcyclopentane méso. Ces deux substrats pourront ętre engagés par la suite dans la synthčse d'analogues du calcitriol. Le deuxičme chapitre décrit la synthčse biomimétique de l'alboatrine et du lucidčne dont la structure commune est de type benzopyrane. Ce motif peut ętre obtenu par réaction d'hétéro Diels-Alder d'un systčme de type ortho-méthylčnequinone avec une oléfine. Une nouvelle méthode efficace de génération de ces intermédiaires ŕ partir d'acétoxyméthylphénols a été mise au point. Le dernier chapitre décrit la synthčse biomimétique de la 9,10-déoxytridachione dérivée des polypropionates obtenue par réaction d'électrocyclisation disrotatoire thermique d'un ż-pyrone-polyčne linéaire conjugué. Cette synthčse démontre pour la premičre fois une voie de biosynthčse possible pour cette classe de composés.